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此时，吕布仍未发现陈登是自己身边的“卧底”，还在惦记着陈登父子的安危。直到吕布按照陈登之前的计划撤往小沛时才发现小沛守将高顺、张辽被陈登骗出城外，小沛落入曹操之手。吕布终于恍然大悟，在小沛城下大骂陈登。陈登在城头意气风发，向吕布表明了自己的立场：“吾乃汉臣，安肯事汝反贼耶!”这也就是说，陈登自认为是汉臣，应该报效朝廷。吕布是反贼，因此自己的“卧底”之举是为国除害。
吕布被杀，曹操占领徐州，陈登立了大功。战后曹操设宴款待陈登父子，加封了十县之禄给陈珪，又授予陈登伏波将军。陈登此次的“卧底”功德圆满，理应从此安心做他的广陵太守，造福一方。可惜天有不测风云。没过多久，陈登重施故技，又成了刘备的“卧底”。
刘备被曹操软禁在许都，有志难伸。好不容易以征讨袁术为借口离开许都回到了徐州。曹操唯恐刘备再度反叛，密令驻扎在徐州的车骑将军车胄消灭刘备。车胄随即请陈登商议此事。陈登当即表示：“此事极易。今刘备出城招民，不日将还;将军可命军士伏于瓮城边，只作接他，待马到来，一刀斩之;某在城上射住后军，大事济矣。”(见第二十一回)回到家中，陈登立即将此事告诉父亲陈珪，陈珪命陈登赶紧去通知刘备做好预防。
刘备得到陈登的示警，立即让关羽、张飞二人率部乔装成曹军士兵，连夜来到徐州城下，并谎称是张辽手下。守军连忙报告车胄。车胄半信半疑，亲自出城察看，遭到关羽袭击。双方较量了几个回合，车胄抵挡不住，拨马便回，想逃回城中。此时“城上陈登乱箭射下”，车胄无法入城，只得绕城而逃，被关羽手起一刀，砍于马下。徐州因此被刘备占领。应该说刘备能占领徐州，陈登的功劳首屈一指。没有陈登，刘备连自己的性命能否保住都是一个大问号。
刘备杀了车胄、占领徐州后，担心曹操出兵。陈登主动提出对敌之策。他建议刘备利用“与袁绍三世通家”的大儒马融写信给袁绍求援，表示“曹操所惧者袁绍。绍虎踞冀、青、幽、并诸郡，带甲百万，文官武将极多”(见第二十二回)，如有袁绍协助将不惧曹操的威胁。这条计策对兵微将寡的刘备而言无疑是个正确的选择。刘备依计而行，亲自找到马融。马融当即允诺并写下书信。刘备派孙乾星夜送给袁绍。最终袁绍举兵三十万进攻曹操。曹操无暇分身，全力应付袁绍，仅派刘岱与王忠二将出兵徐州，结果被刘备击败，徐州之危得以暂时化解。
陈登及时通知刘备，避免了刘备被车胄消灭，之后又献计联络袁绍，化解了徐州危机。可见陈登留在徐州并不是真心为曹操，而是充当刘备的“卧底”，他的心应该是向着刘备的。可惜，这也是错的。
刘岱、王忠兵败之后，曹操率兵二十万，分五路进攻徐州。刘备向袁绍求援不果，只能以孙乾守小沛，糜竺、简雍守徐州，关羽守下邳，自己与张飞率兵迎战。两军兵力悬殊，刘备战败，逃往青州逃奔袁绍，张飞落草芒砀山，小沛也被曹操占领。当晚，草草直取徐州。糜竺、简雍抵挡不住，弃城而走。此刻，曾为刘备出谋划策、立下大功的陈登又有“惊人之举”。小说第二十四回写道：“陈登献了徐州。这分明又是在暗示陈登其实并不是刘备的盟友，而是曹操的“卧底”。
从上面的描述中可以发现，陈登的“卧底”功夫确实了得，能力也很强，每每能在关键时刻发挥巨大的作用。无论是吕布、曹操、刘备，都被他玩弄于股掌之间。就连被他忽悠过两次的曹操到最后也没怪罪他，可见此人的功夫的确厉害。
只可惜陈登机关算尽，自己却并没有捞到多大的好处。曹操占领徐州后论功行赏，陈登也不过是个广陵太守，最后得了怪病而死。这真可谓成全了别人却顾不了自己。
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